Ο Ολυμπιακός στην πιο μεγάλη του ευρωπαϊκή βραδιά στη σεζόν (έως την επόμενη), αντιμετωπίζει την Τετάρτη (28/1) στις 22:00 τον Άγιαξ στην «Johan Cruijff ArenA» στο Άμστερνταμ, αναζητώντας μία θέση στα playoffs της νοκ άουτ φάσης του Champions League και στην (κλήρωση 28/1 στις 13:00).
Άγιαξ και ο Ολυμπιακός έχουν συναντηθεί έξι φορές σε διοργανώσεις της UEFA-όπως αναφέρει η ιστοσελίδα της ευρωπαϊκής ομοσπονδίας-, έχοντας από δύο νίκες, ενώ δύο ματς ολοκληρώθηκαν με ισοπαλία.
Οι τελευταίες αναμετρήσεις τους ήταν στη φάση των ομίλων του Champions League της σεζόν 1998/99, όταν ο Ολυμπιακός κέρδισε με 1-0 εντός έδρας, πριν ο Άγιαξ…απαντήσει με 2-0 στο Άμστερνταμ.
Ο Άγιαξ έχει χάσει μόνο μία από τις τελευταίες 15 συναντήσεις του σε διοργανώσεις της UEFA με ελληνική ομάδα (9 νίκες, 5 ισοπαλίες), με τη μοναδική ήττα να έρχεται στην πιο πρόσφατη αναμέτρησή του , μια εντός έδρας ήττα με 1-0 από τον Παναθηναϊκό στον επαναληπτικό αγώνα του τρίτου προκριματικού γύρου του UEFA Europa League της σεζόν 2024/25, όπου ο «Αίαντας» τελικά προκρίθηκε στα πέναλτι με 13-12.
Αυτό που αξίζει να σημειωθεί είναι η ολλανδική ομάδα έχει δεχτεί πρώτη γκολ και στους επτά αγώνες της στη Leage phase αυτή τη σεζόν (2025-26).
Καλή η παράδοση που έχει δημιουργήσει -και- Ολυμπιακός απέναντι σε ολλανδικούς συλλόγους (όπως ο Άγιαξ απέναντι σε ελληνικούς), αφού έχει χάσει μόνο έναν από τους τελευταίους έξι αγώνες του σε διοργανώσεις της UEFA εναντίον τους (2 νίκες, 3 ισοπαλίες).
Ο πρωταθλητής και κυπελλούχος Ελλάδας στοχεύει να κερδίσει δύο συνεχόμενους εκτός έδρας αγώνες στο Champions League για δεύτερη φορά, έχοντας πετύχει το κατόρθωμα στη φάση των ομίλων του 2015/16 με νίκες επί της Άρσεναλ και της Ντιναμό Ζάγκρεμπ. Τότε Ολυμπιακός κατέληξε 3ος στο όμιλό του (6ο) πάνω από την Ντιναμό Ζάγκρεμπ και πίσω από Μπάγερν και Άρσεναλ έχοντας τους ίδιους βαθμούς (από 9) με τους «κανονιέρηδες» του Λονδίνου.
Ο Ολυμπιακός έχει επίσης κερδίσει συνεχόμενα παιχνίδια στην ίδια σεζόν αυτής της διοργάνωσης για πρώτη φορά από τη σεζόν 2015/16, όταν κέρδισε τρία συνεχόμενα.
