Ο Έλληνας τενίστας αν και ξεκίνησε μουδιασμένα και δεν πιέστηκε λόγω του πρόσφατου τραυματισμού του επικράτησε με 2-1 σετ (6-7 (3), 6-3, 6-4) του Γερμανού (Νο34) Λέναρντ Στρουφ και θα παίξει την Πέμπτη απέναντι στον Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ για μια θέση στους "8".

Αυτή ήταν η πρώτη νίκη της καριέρας του Στέφανου Τσιτσιπά ως Νο5 στον κόσμο αφού τον Αύγουστο του 2019 όταν είχε βρεθεί ξανά στο Νο5 είχε ηττηθεί στο Rogers Cup από τον Χουρκάτς.

Ο Στέφανος δεν μπήκε καλά στο παιχνίδι και ο Στρουφ τον αιφνιδίασε κατακτώντας το πρώτο σετ. Στη συνέχεια ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας ανέβασε την απόδοσή του κυρίως από την γραμμή του σερβίς και ισοφάρισε τον αγώνα. Στο τρίτο σετ έφτασε πολύ γρήγορα στο μπρέικ κι εκεί τα πράγματα απλοποιήθηκαν για τον Στέφανο.

Ο Τσιτσιπάς στον δεύτερο γύρο του τουρνουά της Βιέννης θα αντιμετωπίσει τον Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ που επιβλήθηκε με 7-6(6), 6-3 του Κάρεν Χατσάνοφ. Ο Στεφ είχε αντιμετωπίσει τον Βούλγαρο και στο Roland Garros που πήρε άνετη νίκη με 3-0 σετ.

Εύκολη πρεμιέρα είχε ο Ντανίλ Μεντβέντεφ. Ο Ρώσος τενίστας επιβλήθηκε με 6-3, 6-1 τους Τζέισον Γιουνγκ και έκλεισε θέση για τον δεύτερο γύρο. Επόμενος αντίπαλός του ο νικητής του ζευγαριού Φέλιξ Οζέ Αλιασίμ - Βάσεκ Πόσπισιλ.