Στο Libema Open, το οποίο πραγματοποιήθηκε αρχές Ιουνίου στην Ολλανδία, ο Στέφανος Τσιτσιπάς αποκλείστηκε στους «16» από τον Νίκολας Τζάρι. Στο Fever Tree, στο Λονδίνο, αποκλείστηκε από τον Φέλιξ Αλιασίμ στα προημιτελικά.Στο Wimbledon ήρθε ο πιο σκληρός αποκλεισμός, καθώς τον πέταξε εκτός διοργάνωσης ο Τόμας Φαμπιάνο από τον πρώτο γύρο. Τον Ιούλιο ο Νικ Κύργιος του έβαλε «μπλόκο» στον δρόμο προς τον τελικό του Citi Open στην Ουάσινγκτον και στα «καπάκια» ο Χούρκαζ τον απέκλεισε στους «32» από τη διοργάνωση του Μόντρεαλ. Το «εφιαλτικό» καλοκαίρι του Τσιτσιπά ολοκληρώθηκε με τον αποκλεισμό από τον Στρουφ στους «32» του Σινσινάτι και τον αποκλεισμό από τον Ρούμπλεφ στον πρώτο γύρο του US Open. Για τους αθλητές του τένις, βέβαια, είναι φυσιολογικό να διανύουν μία άσχημη περίοδο, να χάνουν κάποια ματς στη σειρά. Ο Στέφανος Τσιτσιπάς τότε αποφάσισε να «κλείσει» τα social media, να συγκεντρωθεί αποκλειστικά στο τένις και τα αποτελέσματα έγιναν άμεσα ορατά. Το φινάλε της σεζόν του 2019 τον βρήκε απόλυτο θριαμβευτή και ο ίδιος δεσμεύτηκε να απαντήσει εντός των επόμενων ημερών για το «μυστικό» που τον «απογείωσε».
Σε ερώτηση του δημοσιογράφου του Guardian σχετικά με τις δηλώσεις που είχε κάνει ο Τσιτσιπάς περί έλλειψης έμπνευσης και κινήτρου και πώς κατάφερε να βρει ξανά το «κέφι» του για το τένις, ο Τσιτσιπάς απάντησε: «Θα δείτε την επόμενη εβδομάδα. Θα κάνω vlog για αυτό. Είναι μεγάλη ιστορία. Ανυπομονώ να το δείξω στον κόσμο».
