Στην ουσία η φράση “το μοναστήρι να ‘ναι καλά” χρησιμοποιείται όταν θέλουμε να δώσουμε έμφαση στην άποψη ότι “ουδείς αναντικατάστατος”. Σύμφωνα με την παροιμία, υπάρχουν πολλοί που θα καλύψουν το κενό εκείνου που εγκαταλείπει τη θέση του, τον χώρο του.
Στο Λεξικογραφικό Δελτίο της Ακαδημίας Αθηνών 7-8 (1955) αναφέρεται: “Πληρεστέρα έκφρασις το μοναστήρι να ‘ν’ καλά κι από καλογέρους όσους θέλεις ή έτι πληρέστερον όσους θέλεις βρίσκεις. Μοναστήρι πλούσιον εις κτηματικήν περιουσίαν προσελκύει πολλούς, οι οποίοι προσέρχονται να μονάσουν εις αυτό δελεαζόμενοι υπό της ευμάρειας. Απεναντίας το πτωχόν το αποφεύγουν όλοι και ούτως ερημώνεται. Η φράσις επεκράτησε να λέγεται εις ποικίλας περιπτώσεις, καθ’ ας ευπορών τις εις βαθμόν αξιοζήλευτον δεν στενοχωρείται εις την εξεύρεσιν προσώπων καταλλήλων και προθύμων να τον εξυπηρετήσουν. Θα προσέλθουν πολλοί, αυθορμήτως μάλιστα, μεταξύ των οποίων ημπορεί να κάμη την διαλογήν των καλυτέρων και ικανωτέρων”.
Επίσης, σύμφωνα με το Λεξικό Γεωργίου Β. Κάτου, της Λαϊκής και Περιθωριακής Γλώσσας, η φράση “το μοναστήρι να ‘ν’ καλά (κι από καλόγερους!)”, λέγεται στην περίπτωση που: α. αρνείται κάποιος να αγοράσει το εμπόρευμα που του προσφέρουμε, γιατί μπορούμε να το διαθέσουμε με μεγάλη ευκολία σε άλλους, που θέλουν να το αγοράσουν. β. όταν αρνείται κάποιος να μας βοηθήσει, ενώ η βοήθεια που του ζητάμε, μας προσφέρεται πρόθυμα από άλλους. γ. αρνείται μια γυναίκα να συνάψει μαζί μας ερωτικές σχέσεις, τη στιγμή που υπάρχει μεγάλη προσφορά γυναικών. (λαϊκό τραγούδι: μην κάνεις έτσι, φίλε μου, τώρα για μια γυναίκα. Το μοναστήρι να ‘ναι καλά και θα ‘βρεις άλλες δέκα).
